Péptido es uno de esos temas donde los detalles importan más que los titulares. Esta página reúne los antecedentes, los mecanismos y los puntos prácticos que más se consultan.
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=== Grupo t-Boc === El grupo t-Boc (terc-Butoxicarbonilo o simplemente Boc) se usaba normalmente para bloquear el extremo amina del péptido, lo que requería el uso de grupos ácidos más estables para la protección de las cadenas laterales en las estrategias ortogonales. Se considera útil todavía porque disminuye el grado de agregación de los péptidos durante la síntesis. Los grupos t-Boc se unen a los aminácidos con un anhidrido y una base adecuada.
Fuentes: es.wikipedia.org
El Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) es un grupo protector de amplio uso hoy en día, que se elimina normalmente del extremo N-terminal del péptido. La ventaja del Fmoc es que puede desanclarse en condiciones alcalinas muy suaves (por ejemplo en piperidina) y es estable en condiciones ácidas, aunque esto puede no cumplirse en determinados casos. Esto permite el uso de grupos protectores lábiles ligeramente ácidos, estables en álcali (como son el t-Boc y los grupos bencilo) para bloquear las cadenas laterales de los residuos aminoacídicos del péptido. Esta estrategia ortogonal es común en el arte de sintetizar péptidos orgánicos. Por lo general, suele preferirse el Fmoc al t-Boc debido a la facilidad con que permite el desanclaje. Sin embargo, el grupo fluorenilo es mucho más grande que el grupo terc-butilo. En consecuencia, el coste de los aminoácidos con el método Fmoc se mantuvo elevado hasta la obtención a gran escala, en los años 90, de la enfuvirtida, uno de los primeros fármacos polipeptídicos. A partir de ese momento la demanda del mercado ajustó el precio de ambos tipos de aminoácidos. Como el grupo fluorenilo liberado es un cromóforo, la desprotección por Fmoc puede monitorizarse mediante la lectura de la absorbancia del flujo con un detector ultravioleta, estrategia empleada en los sintetizadores automatizados.
Fuentes: es.wikipedia.org
=== Grupo Benzoxicarbonilo === Max Bergmann fue el primero en usar un grupo Z para sintetizar oligopéptidos. Otro grupo basado en el carbamato es el grupo benzoxicarbonilo, que se retira en condiciones menos suaves (en HBr o ácido acético) o por hidrogenación catalítica. Hoy se utiliza casi exclusivamente para la protección de las cadenas laterales.
Fuentes: es.wikipedia.org
=== Grupo Alloc === El grupo protector aliloxicarbonilo (Alloc o Aloc) se usa frecuentemente para proteger un ácido carboxílico, un hidroxilo o un grupo amino cuando se requiere una estrategia de desprotección ortogonal. Se usa también a veces para la formación cíclica de péptidos cuando el péptido está anclado a la resina por un grupo funcional de una cadena lateral. El grupo Alloc puede ser retirado usando tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0) en una disolución 37:2:1 de cloruro de metileno, ácido acético y N-metilmorfolina (NMM), durante dos horas. La elución de la resina debe levarse a cabo cuidadosamente con diisopropiletilamina (DIPEA) al 0,5% en DMF, 3x10 ml de dietiltiocarbamato al 0,5% en DMF y 5x10 ml de DCM:DMF 1:1.
Fuentes: es.wikipedia.org
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